Vroeger op school werd ze er mee getreiterd, maar haar unieke, meeslepende, wonderlijke, uitbundige, ontwapenende en rauwe stem heeft Macy Gray wereldfaam gebracht. Eind '99 maakten we in Nederland voor het eerst kennis met Macy. De debuutsingle Do Something werd een grote hit en de vervolgsingles I Try en het ontroerende Still deden het zelfs alleen maar beter. Het eerste album On How Life Is werd door de geweldige mix van old-school soul, hiphop, R&B, funk en rock misschien wel één van de beste platen van dat jaar. On How Life Is behaalde in veel Europese landen de gouden status en Macy ontving een Edison Award in de categorie Beste Nieuwe Artiest Internationaal. Ook mocht ze in Engeland twee Brit Awards in ontvangst nemen voor Best International Newcomer en Best International Female Artist.
In 2001 verscheen het langverwachte tweede album The Id (id = the part of the psyche that is the source of instinctual impulses and demands for satisfaction). Het album werd geproduceerd door Macy en Darryl Swan en kende een lange rij gastartiesten waaronder Erykah Badu, Angie Stone, Slick Rick, Roots-drummer Questlove, Red Hot Chili Peppers-gitarist John Frusciante, Mos Def, Billy Preston en Sunshine Anderson. Van het album verschenen achtereenvolgens de singles Sweet Baby en Sexual Revolution.
