De game begint met een cutscene waarin jouw welvarende familie ten onrechte opgesloten wordt door de kwaadaardige Markies de Montelban. Gelukkig weet je zelf te ontsnappen en jaren later, wanneer je volgroeid bent, ga je dan ook op pad om wraak te nemen en zelf een fortuin te vergaren. Je gaat dan ook op zoek naar een schip om je naar de nieuwe wereld te brengen. Maar niet voordat je je naam, de moeilijkheidsgraad, je specialiteit (bijvoorbeeld zwaardvechten of navigatie) en het tijdvak waarin je wil spelen hebt bepaald. Daarna kies je één van de kapiteins uit die je wel vervoer aan willen bieden naar de nieuwe wereld en toevallig hebben ze allemaal een verschillende nationaliteit (Nederlands, Spaans, Engels of Frans). 
Eenmaal aan boord bij je kapitein begint de lange reis. De bemanning wordt echter niet goed behandeld en er komt al snel een opstand, waarna jij aangesteld wordt als kapitein door de muiters. Vanaf hier kun je doen wat je wil: op een plundertocht gaan, je concentreren op het terugvinden van je familie of nog iets anders.
Je schip zie je vanuit een topdown-perspectief op een reliëf-kaart van de Caribbean. Je stuurt en geeft commando\'s aan je schip d.m.v. je numpad. Heb je meerdere schepen dan volgen deze het leidende schip. Wil je steden binnen gaan, dan vaar je er gewoon op af en je komt in het stadsscherm terecht.
