[Portret] Diego
Al op 12-jarige leeftijd werd hij ontdekt door de scouts van Santos FC. Hij ontwikkelde zich zo goed in de jeugd dat hij zijn debuut mocht maken op 16-jarige leeftijd, dat was op het Rio-São Paulo Championship in 2002. In datzelfde jaar won hij met zijn team het binnenlandse kampioenschap Campeonato Brasileiro. Diego werd vervolgens opgeroepen voor het nationale team van Brazilië voor de Copa América van 2004. Hij scoorde in de finale de beslissende penalty in de penalty-knockout, waardoor niet Argentinië maar Brazilië de titel op haar naam schreef. In zijn tijd bij Santos FC werd hij een bekend duo met Robinho, maar dat duo bleef niet lang in stand.
Diego zou in 2003 de overstap maken naar het Engelse Tottenham Hotspur maar dit ketste op het laatste moment af want de voorzitter van Santos FC was niet van plan hem te verkopen. In juli 2004 had hij dan toch zijn gewenste transfer. Hij maakte voor acht miljoen euro de overstap naar het Portugese FC Porto, destijds onder leiding van Co Adriaanse. Diego wist niet te overtuigen en kon niet rekenen op een basisplaats, als gevolg hiervan werd hij buiten de selectie gelaten voor het WK van 2006. Daarnaast was hij slechts een invaller in een vrienschappelijke wedstrijd tegen Engeland, waarin hij in de laatste minuut de gelijkmaker scoorde.
Met de hoop op meer speelminuten besloot hij in mei 2006 te vertrekken bij FC Porto. Het Duitse Werder Bremen nam hem voor 6 miljoen over, met dit transferbedrag werd de Braziliaan de duurste aankoop uit de clubgeschiedenis van de Noord-Duitse club. Diego tekende een contract tot 2010. Hij maakte zijn debuut voor Werder in de Ligapokal, in de finale op 5 augustus wist zijn team uiteindelijk FC Bayern Munchen opzij te zetten. Het seizoen 2006-2007 begon goed voor Diego. Hij zorgde voor één goal en twee assists in de 4-2 overwinning op Hannover 96, op 13 augustus. In de tweede wedstrijd was hij minstens zo belangrijk door tweemaal een medespeler te bedienen waardoor zijn team uiteindelijk met 2-1 won van Bayer Leverkusen.
Dankzij zijn goede prestaties in de maand augustus werd hij bekroond tot speler van de maand. Naarmate het seizoen vorderde maakte hij zijn transfer alsmaar meer waard. Hij groeide uit tot éen van de belangrijkste spelers bij Werder en werd samen met zijn teamgenoot Torsten Frings genoemd als de motor van Bremen's middenveld. Ook in oktober en december 2006 wist hij de titel van speler van de maand op zijn naam te schrijven. Hij werd eveneens uitgeroepen tot beste speler van de eerste seizoenshelft in de Bundesliga. Zijn uitstekende prestaties gingen ook niet voorbij aan de Braziliaanse bondscoach. Die riep hem in november weer op voor het nationale team.
Werder Bremen eindigde dat jaar als derde in Groep A van de Champions League, waardoor zij hun opwachting moesten maken in de UEFA Cup. Ze bereikte daarin de halve finales, nadat ze in de kwartfinales AZ hadden verslagen, de creativiteit van Diego speelde destijds een zeer grote rol. Op 20 april moest Bremen in de Bundesliga aantreden tegen Alemannia Aachen, deze wedstrijd werd met 3-1 gewonnen maar het mooiste van deze wedstrijd was de goal van Diego, die een fenominaal schot loste van maar liefst 62.5 meter. In april werd bekend dat Real Madrid zeer geïnteresseerd was in de creatieve middenvelder maar Werder Bremen's manager Klaus Allofs zei dat hij naar geen enkel bod zou luisteren. Ook waren er geruchten dat FC Barcelona geïnteresseerd zou zijn, maar niets was concreet.
Met ruim 50% van de stemmen kreeg Diego na het seizoen 2006-2007 de speler van het jaar award in de Bundesliga, georganiseerd door het Duitse blad Kicker.
Ook dit seizoen speelt Diego weer een belangrijke rol bij Werder, helemaal nu Torsten Frings, Carlos Alberto en Tim Borowski niet beschikbaar zijn door blessures. In de groepsfase van de Champions League begon zijn team niet goed, na twee wedstrijddagen stond Werder nog met lege handen. Maar er was geen tijd voor nadenken want vlak daarna kwam regerend landskampioen VFB Stuttgart op bezoek, die opmerkelijk genoeg met 4-1 opzij werd gezet, met Diego als de leider van het elftal. Later boekte Werder nog een historische 8-1 overwinning op Arminia Bielefield, door drie assists en éen goal van Diego. Hij werd uitgeroepen tot speler van de maand september. Diego maakte uiteindelijk aan alle geruchten een einde door zijn contract te verlengen tot 2011.